Spoločnosť Microsoft usilovne pracovala na integrácii niektorých skvelých funkcií Cortana do programu Skype, aby poskytla napríklad skvelé funkcie, ako je táto možnosť, napríklad pri rozhovore s obchodným robotom z miestnej pizzerie. Myšlienka objednania Pizza Hut priamo z Skype pri rozhovore so svojimi blízkymi by sa mohla čoskoro stať skutočnosťou.

Vďaka týmto vylepšeným funkciám budú môcť používatelia komunikovať s Cortanou pomocou rozhovoru rozhranie, aby si splnili svoje úlohy a každodenné úlohy, vďaka čomu bude Cortana dlhodobo funkčnejšia. Pokiaľ ide o možnosť chatovať s obchodnými robotmi, Cortana bude automaticky schopná zistiť službu, ktorá by mohla byť relevantná v kontexte rozhovoru Skype, takže môžete rýchlo hovoriť s robotom, aby urobil, čo chcete.

Spoločnosti ako Facebook sa snažia robiť to isté so službami ako Facebook Messenger, ale doteraz dokázal funkčný prototyp takejto služby iba spoločnosť Microsoft. V budúcnosti budú vývojári schopní pridávať multimediálne roboty ktorý bude odpovedať na otázky v reálnom čase. Roboty budú uvedené na trh v dnešnej aktualizácii, Microsoft však neoznámil, ktoré roboty budú pôvodne dostupné.